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Sinopse: Em O Dilema Ronny (Vince Vaughn) e Nick (Kevin James) são amigos de longa data e a amizade se estende até mesmo na vida profissional onde trabalham juntos. Embora o primeiro ainda tenha uma bela namorada (Jennifer Connely), foi Nick que se casou primeiro. A vida de ambos seguia seu rumo e tudo corria bem até o dia em que Ronny flagra a esposa do amigo (Wynona Ryder) com outro (Channing Tatum) e resolve dar uma de investigador particular. Agora, ele tem este pequeno segredo para contar ao grande amigo, mas não tem a menor ideia de como vai fazer e, pior, não sabe se deve revelar a verdade.