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Sinopse :
Aos 18 anos Ian Lafferty (Josh Zuckerman) está sofrendo em seu último verão antes da faculdade. Ele é zombado por seu arrogante irmão mais velho Rex (James Marsden), humilhado pelas conquistas amorosas do seu irmão mais novo e satirizado em seu trabalho em que se veste de rosquinha num shopping center. Mas seu maior problema é outro: ele está prestes a entrar na faculdade e continua virgem. Ian está determinado a mudar isso antes de se tornar oficialmente um calouro e seu amigo conquistador Lance (Clark Duke) está disposto a ajudá-lo. Depois de ter sido dispensado por sua melhor amiga e garota de seus sonhos Felicia (Amanda Crew), Ian recorre a Internet para encontrar uma companheira. Ele logo conhece Miss Tasty, uma loira extremamente sensual e que não vê a hora de encontrá-lo. Mas há um pequeno porém: Ian terá de dirigir 800 km de Chicago a Knoxville para consumar o fato. Apoiado por Lance, Ian arrisca sua vida roubando o carrão do seu irmão, um antigo Pontiac GTO, e parte “rumo ao sexo”. Com Lance e Felicia ao seu lado, ele cai na estrada e se mete em confusões que irão balançar o seu mundo. Porém, a viagem de oito horas se transforma em uma maratona de três dias depois que o trio se perde e acaba em um passeio turístico nas estradas do meio oeste. Com sua pretendente cada vez mais impaciente e com seu irmão prestes a voltar de viagem, Ian está correndo contra o relógio. Conforme ele se apressa para chegar a Knoxville antes que Miss Tasty o abandone, o rastro de confusão deixado por seus amigos começa a voltar-se contra eles com consequências hilariantes. Será que Rex vai encontrá-lo antes do fim de sua jornada? Será que o marido traído vai vingar-se de Lance? Será que Miss Tasty é mesmo quem dizia ser? Será que Ian vai descobrir o que ele realmente quer? E, mais que tudo, será que o trio irá sobreviver à penosa jornada em direção à vida adulta com todos seus altos e baixos?